十数年ぶりの再会を果たした元恋人たちの、30代ならではの現実味を帯びた〝アゲイン〟ラブストーリーを描き、累計発行部数25万部を超える木下けい子の人気コミック「恋をするなら二度目が上等」（徳間書店 Charaコミックス）が実写ドラマ化され、2024年3月からMBS/TBSドラマイズム枠で実写化ドラマ（全6話）が放送された。本作は、この全6話を再編集した〝special edition〟。ドラマにはなかった新規カットや新録となるモノローグを収録している。

主人公のビジネス誌の編集者で、現実思考な30歳・宮田晃啓（みやた・あきひろ）役は、ダンス＆ボーカルグループ「THE RAMPAGE」のパフォーマーとしても活躍し、ドラマ「自転しながら公転する」「シガテラ」「顔だけ先生」「離婚後夜」など話題作への出演が続く長谷川慎。初恋の相手である大学准教授・岩永崇（いわなが・たかし）役を、「仮面ライダーセイバー」や日曜劇場「VIVANT」、Netflixリアリティシリーズ「オオカミちゃんには騙されない」、「天狗の台所 Season2」出演などに出演の古屋呂敏が演じる。

ビジネス誌の編集者、宮田晃啓（長谷川慎）は、執筆依頼のため、売れっ子の大学准教授岩永崇（古屋呂敏）を訪ねる。しかし岩永は、高校時代に別れた〝初恋相手〟だった。大恋愛の過去をすっかり封印していた宮田は、結婚を考える彼女、福田あこ（永瀬莉子）もできて、それなりに生きていた。偶然の再会を果たしても、あくまで仕事相手と割り切り、「岩永とは二度と恋をしない！」と固く誓った宮田だったが、相変わらず美しく優秀で、幾度となく甘い言葉を掛けてくる岩永のペースに、仕事もプライベートも翻弄されまくり。昔のように素直になれない〝オーバー30男子〟の、もどかしすぎる「二度目」の恋の行方は…。