「東京の恋⼈」（2019年）で、役者と監督としてタッグを組んだ森岡⿓と下社敦郎が、プロデューサーと監督として再びタッグを組んだ本作。

リーゼントでキメた私⽴探偵の古⾕栄⼀（藤江琢磨）の元に、元カノの今⽇⼦（⽔上京⾹）が現れた。今⽇⼦は、急逝した⽗親の遺品から出てきた古いフィルムに映る、若かりし⽗親の隣で微笑む⾒知らぬ⼥性を探したいという。フィルムを⼿がかりに、2人は三浦、城ヶ島を訪れる。

©️「LONESOME VACATION」製作委員会